Гетероциклические аналоги орто-замещенных N-арилхинониминов

Одной из важнейших задач современной органической химии является разработка новых общих методов синтеза соединений, обладающих практически значимыми свойствами. Особенно интересны соединения, имеющие несколько фармакофорных молекулярных фрагментов. Представленная работа, посвященная синтезу и изучению свойств конденсированных тиадиазолов и тиадиазинов, является продолжением исследований кафедры химии природных соединений Южного федерального университета по изучению термоиндуцированной внутримолекулярной перегруппировки орто-замещенных N-арилхинониминов в спироциклические бензазины. Авторами разработан общий метод аннелирования тетрагидротиадиазинового цикла к азагетероциклам. Синтезированы серии новых производных триазолотиадиазинов, показано, что эта реакция может быть применена для синтеза спироциклических соединений, расширены границы применения этого подхода для аннелирования тиадиазина к имидазолам. Обнаружено, что реакция раскрытия тиадиазинового цикла осуществляется не только по пути разрыва связи азот-азот, но и по пути разрыва связи углерод-сера. Последняя находка открывает новые возможности в синтезе арилбензилкетонов.